Do outro lado da linha, era Frank Sinatra convidando-o para gravar um disco. O repertório sugerido pelo cantor norte-americano seria composto por canções do músico brasileiro.
Pouco tempo depois, Jobim embarcou para os Estados Unidos. Lá chegando, gravou com Sinatra - entre os dias 30 de janeiro e 1º de fevereiro de 1967 - o álbum Francis Albert Sinatra & Antonio Carlos Jobim, no qual Tom toca apenas violão e que inclui as músicas "Dindi", "Insensatez" e "Garota de Ipanema". Na época do lançamento, o disco entrou para a lista dos melhores do ano, dividindo a preferência da crítica com outro clássico, Sgt. Pepper`s Lonely Hearts Club Band (dos Beatles).
Em 1969, o cantor e o compositor encontraram-se novamente em estúdio para a gravação de um novo álbum, mas este jamais foi lançado oficialmente, pois Frank ordenou à gravadora Reprise que vetasse o projeto por considerar sua própria interpretação ruim (o que não é verdade!). Durante anos, muitos desses fonogramas ficaram fora de catálogo e se tornaram raros, mas para a alegria dos fãs e audiófilos, todas as 20 músicas gravadas em parceria por Sinatra e Jobim foram reunidas num único CD chamado The Complete Reprise Recordings: Francis Albert Sinatra & Antonio Carlos Jobim - já à venda, sendo este tesouro musical um verdadeiro artigo de colecionador.
O alemão Claus Ogerman e o brasileiro Eumir Deodato foram os arranjadores responsáveis pela beleza orquestral das canções, respectivamente nas sessões de 1967 e 1969. Clique aqui e ouça!